1553
Jesuiten gründen das Colégio Santo Antão.

1555
Die Kirche Igreja de São Roque wird von den Jesuiten errichtet.

1558
Mit der zunächst verbotenen "Peregrinação" (Wallfahrt) liefert der nach 20 Jahren aus dem Orient heimgekehrte Fernão Mendes Pinto eine kritische Betrachtung der großen Entdeckungsfahrten mit ihren Schattenseiten.

1569
Eine Pestepidemie fordert in Lissabon und Umgebung 60.000 Menschenleben.

1572
Die Schrift "Lusíadas" von Luís Vaz de Camões wird veröffentlicht. Camões beschreibt die Kolonialisierung in einem vorherrschend glorifizierenden Heldenepos.

1578
In der verhängnisvollen Schlacht von Alcácer Quibrir kommt der legendenumwobene Dom Sebastião bei einem Kreuzzug gegen Marokko zu Tode.

1580
Lissabon wird von Spanien für die folgenden 60 Jahre gewaltsam besetzt.

1581
Der spanische König Philipp II. wird als Filipe I. König von Portugal. Mit ihm kommen Gelehrte und Architekten mit nach Portugal. Unter ihnen der italienische Architekt Filippo Terzi, der beispielsweise Pläne für einen Neubau der Kirche São Vicente de Fora entwickelt und in der Folgezeit den Architekturstil dieser Epoche prägt.

Durch Seeniederlagen Spaniens verliert Portugal weitere Teile seines Überseebesitzes.

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